Prima di rispondere bisognerebbe sapere la stratificazione della copertura: da come hai scritto sembrerebbe che sotto alle tegole non ci sia neanche uno straccio di strato impermeabilizzante. Inoltre, sotto allo strato impermeabile ci dovrebbe essere il massetto che a sua volta è stato steso su di un pianellato. Poi, nella stanza dove hai l'umidità, il soffitto è piano o ricalca le falde del tetto?
Quindi come vedi trovare la corrispondenza tra il punto di entrata ed il punto di uscita è abbastanza problematico.
Se poi il tetto è ventilato, cioè è stata creata una intercapedine tra il massetto ed il piano di appoggio delle tegole, aumenta la difficoltà di trovare la corrispondenza tra entrata acqua e fuoriuscita della chiazza.
Le gocce d'acqua cadono verticalmente nel vuoto ma se scorrono su superfici inclinate seguono le linee di massima pendenza. L'acqua che penetra nel massetto, che presenta una certa permeabilità, lo imbibisce per il suo spessore, sino a saturarlo, creando delle zone ellittiche protese verso il basso.
Per la sostituzione delle tegole segui il consiglio di
@Certificatore.